가정법질문입니다.

답변을 얻은 뒤 반드시 감사의 덧글을 남기고, 좋은 답변은 채택해 주시는 센스...
질문할 때 예의를 지키시기 바랍니다.(빨리... 고수분만..... 이런 식의 요구는 자제 바랍니다.)
질문 내용 :

I wish I were optimistic. I always tend to be worried about something.

이 문장이 문법상 오류가 있다는데.. 알려주세요..;

If he had gone to Harvard in his youth, he could have made a lot of money now.

이 문장은 문법적 오류가 없는 문장이라고 합니다. 그런데 주절에 now라는 부사가 있으니 혼합가정법을 써야하는거 아닙니까?
이 문장에서는 가정법 과거완료만 쓰고있는데요... 궁금합니다. 알려주세요..