가목적어 it 뒤에 동명사를 쓸 수 없나요?

목적어가 길거나 to부정사, that절을 목적어로 둘 수 없는 동사에서 가목적어 it을 쓰고 목적어를 뒤로 보낼 수 있다고 알고 있어요.
“finding it harder and harder [looking / to look] for places to smoke”에서는 to look이 답이라고 하는데, 동명사 looking은 왜 안 되나요?
목적어가 길면 동명사도 뒤로 보낼 수 있다고 생각했는데 제가 잘못 이해한 부분이 있는지 궁금합니다.