영어 선생님들, 문장 구조 좀 봐주세요 (DT1) 2nd

문장 구조와 해석이 잘 안 돼서 질문드려요.
“Roberto awaited him every morning and they practised putting before playing their practice rounds together.”
밑줄 친 부분을 삽입된 표현으로 보고 해석했는데, 문장 구조를 제대로 파악한 건지 모르겠어요.
“이 약은 소화에 문제가 있을 때 정말 잘 듣는다”라는 문장도 목적어가 두 개 있는 것처럼 보여서 헷갈립니다. 설명 부탁드려요.

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